乙酰乙酸乙酯 [ 141-97-9 ]

物化性质:无色液体。熔点<-45℃,沸点181℃,118.5℃(13.3kPa),96.2(5.33kPa),81.1℃(2.67kPa),74℃(1.87kPa),67.3℃(1.33kPa),28.5℃(0.53kPa),相对密度1.0282(20/4℃),折射率1.4194,闪点(闭杯)84.4℃,蒸气压(20℃)106.66Pa。与乙醇、乙醚、苯等一般有机溶剂混溶,易溶于水。具有愉快的水果香气。一般的乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式互变异构体和平衡混合物,酮式占92.3%,烯醇式占7.7%。酮式乙酰乙酸乙酯沸点为41℃(0.267kPa),不能与溴起加成反应,也不使三氯化铁显色,但能与酮试剂作用。烯醇式乙酰乙酸乙酯沸点为33℃(0.267kPa),不与酮试剂作用,但能使三氯化铁显色,烯醇分子内可发生氢键缔合,形成螯合环。因此,烯醇式都以单分子形态存在,沸点较低。
生产方法:1.双乙烯酮与乙醇酯化法双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压精馏得成品。2.乙酸乙酯自缩合法由两分子乙酸乙酯在金属钠存在下自缩合而得。
用途:乙酰乙酸乙酯在有机合成中的用途极广。例如,可用于合成吡啶、吡咯、吡唑酮、嘧啶、嘌呤和环内酯等杂环化合物。还广泛用于药物合成,例如,乙酰乙酸乙酯与间苯二酚环合得到4-甲基-7-羟基香豆素,这是抗过敏药垢中间体。乙酰乙酸乙酯与氯苄缩合得到α-乙酰基苯丙酸乙酯,这是止咳药止咳酮的中间体。乙酰乙酸乙酯与苯甲酰氯缩合得到苯甲酰乙酸乙酯,这是中枢兴奋药山梗菜碱盐酸盐的中间体。乙酸乙酸乙酯与硫脲环合,即制得抗甲状腺药物甲硫氧嘧啶(是冠脉扩张剂潘生丁的中间体)。在农药、香料、光化学品、聚合催化剂等方面也都有重要的用途。乙酰乙酸乙酯还用作食品着香剂。乙酰乙酸乙酯也作为溶剂使用,还是检测铊、氧化钙、氢氧化钙和铜的试剂。