硫普罗宁 | CAS 1953-02-2

规格参数

标识信息

CAS 号	1953-02-2
英文名称	Tiopronin
中文名称	硫普罗宁
英文别名	A-MERCAPTOPROPIONYL GLYCINE
中文别名	N-(2-巯基丙酰基)-甘氨酸; 硫普罗宁; N-(2-巯基丙酰)甘氨酸; 巯基丙酰甘氨酸; 硫普羅; 障眼明片; (±)-N-(2-巯基-1-氧代丙基)甘氨酸; Α-巯基丙酰甘氨酸
分子式	C5H9NO3S
分子量	163.19 g/mol
EC 号	217-778-4

理化性质

外观	white crystalline powder
熔点	93-98 ( ℃ )
沸点	206.8 ( ℃ )

应用

外观：白色结晶性粉末  含量：≥99% 熔点 ：96-99℃ 有关杂质：≤1.0% 白色结晶性粉末，有硫的臭味。溶于水。熔点95～97℃。急性毒性LD50小鼠(g/kg)：2.1静脉注射。 能赋活代谢酶，并能和阻碍HS-酶活性的有毒物质相螯合，因而有解毒作用。主要用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化、酒精性肝损伤和药物引起的肝损伤，也可用于金属中毒、化疗及放疗保护、荨麻疹、皮炎、湿疹和痤疮等。 方法1：丙酸先用氯化亚砜氯化，再用溴+磷溴化，得α-溴丙酰氯(Ⅰ)，收率84.7%。 甘氨酸溶于2mol/L氢氧化钠，用冰盐浴冷却，在剧烈搅拌下同时滴加化合物(Ⅰ)和2mol/L氢氧化钠溶液，保持溶液弱碱性。加毕，搅拌。盐酸酸化至Ph值1，用乙酸乙酯提取。提取液浓缩至有结晶析出，放置。滤集结晶，干燥，得化合物(Ⅱ)，收率．53%。 硫化钠、升华硫和水，加热搅拌溶解备用。另外化合物(Ⅱ)和碳酸钠溶于水，滴加上述二硫化钠溶液。加毕，搅拌。用硫酸酸化至Ph值1，在搅拌下分批加入锌粉。加毕，搅拌。过滤，滤液减压浓缩至有结晶析出，放置。滤集结晶，用乙酸乙酯重结晶，真空干燥，得硫普罗宁，收率50.5%，熔点96～97.5℃。 方法2：甘氨酸、碳酸钠和水混合，在0℃以下同时滴加2-溴丙酰氯和10%碳酸钠溶液，保持弱碱性。加毕，搅拌。加入硫代苯甲酸，并滴加15%氢氧化钠溶液使之溶解。室温搅拌过夜，滤除少量不溶物，滤液酸化。滤集固体，依次用水、50%甲醇和乙酸乙酯洗，干燥，得化合物(Ⅳ)，收率76.2%。 碳酸钠溶于水，加入化合物(Ⅳ)，搅拌溶解后加入浓氨水，在20℃下搅拌过夜。滤除固体，用少量水洗。洗液和滤液合并，减压除氨，再用6mol/L盐酸酸化。减压浓缩，加入热的乙酸乙酯和乙醇(1：1)混合液溶解。滤除不溶物，滤液减压浓缩得油状物，冷却后析出固体，用乙酸乙酯重结晶，得硫普罗宁，产率54.9%，熔点95～97℃。 方法3：2-氯丙酸和氯化亚砜一起回流。蒸出过量的氯化亚砜，收集109～110℃的馏分，得2-氯丙酰氯，收率91%。 甘氨酸、碳酸钠和适量水混合，在冰盐浴冷却和剧烈搅拌下，同时滴加2-氯丙酰氯和碳酸钠的水溶液，保持弱碱性。加毕，搅拌。盐酸酸化至Ph值1，用乙酸乙酯提取，干燥，过滤，浓缩至有结晶析出，放置。滤集结晶，干燥得化合物(V)，收率61%。 硫化钠九水合物、升华硫和适量水混合，加热搅拌至溶备用。另外，化合物(V)、碳酸钠和适量水混合，滴加制得的二硫化钠溶液。加毕，于40～45℃反应。用硫酸酸化至Ph值1，过滤。在搅拌下，往滤液中分批加入锌粉。加毕，搅拌。处理后得硫普罗宁，收率52.2%，熔点96～97.5℃

包装、储存与运输

包装规格	5kg, 1kg, 500g, 100g, 50g, 10g

操作前请阅读最新版安全技术说明书（SDS）。包装可根据订单数量与目的地调整。

常见问题

硫普罗宁的 CAS 号是多少？

硫普罗宁的 CAS 号为 1953-02-2。

硫普罗宁的分子式和分子量是什么？

硫普罗宁的分子式为 C5H9NO3S，分子量为 163.19 g/mol。

硫普罗宁有什么用途？

外观：白色结晶性粉末  含量：≥99% 熔点 ：96-99℃ 有关杂质：≤1.0% 白色结晶性粉末，有硫的臭味。溶于水。熔点95～97℃。急性毒性LD50小鼠(g/kg)：2.1静脉注射。 能赋活代谢酶，并能和阻碍HS-酶活性的有毒物质相螯合，因而有解毒作用。主要用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化、酒精性肝损伤和药物引起的肝损伤，也可用于金属中毒、化疗及放疗保护、荨麻疹、皮炎、湿疹和痤疮等。 方法1：丙酸先用氯化亚砜氯化，再用溴+磷溴化，得α-溴丙酰氯(Ⅰ)，收率84.7%。 甘氨酸溶于2mol/L氢氧化钠，用冰盐浴冷却，在剧烈搅拌下同时滴加化合物(Ⅰ)和2mol/L氢氧化钠溶液，保持溶液弱碱性。加毕，搅拌。盐酸酸化至Ph值1，用乙酸乙酯提取。提取液浓缩至有结晶析出，放置。滤集结晶，干燥，得化合物(Ⅱ)，收率．53%。 硫化钠、升华硫和水，加热搅拌溶解备用。另外化合物(Ⅱ)和碳酸钠溶于水，滴加上述二硫化钠溶液。加毕，搅拌。用硫酸酸化至Ph值1，在搅拌下分批加入锌粉。加毕，搅拌。过滤，滤液减压浓缩至有结晶析出，放置。滤集结晶，用乙酸乙酯重结晶，真空干燥，得硫普罗宁，收率50.5%，熔点96～97.5℃。 方法2：甘氨酸、碳酸钠和水混合，在0℃以下同时滴加2-溴丙酰氯和10%碳酸钠溶液，保持弱碱性。加毕，搅拌。加入硫代苯甲酸，并滴加15%氢氧化钠溶液使之溶解。室温搅拌过夜，滤除少量不溶物，滤液酸化。滤集固体，依次用水、50%甲醇和乙酸乙酯洗，干燥，得化合物(Ⅳ)，收率76.2%。 碳酸钠溶于水，加入化合物(Ⅳ)，搅拌溶解后加入浓氨水，在20℃下搅拌过夜。滤除固体，用少量水洗。洗液和滤液合并，减压除氨，再用6mol/L盐酸酸化。减压浓缩，加入热的乙酸乙酯和乙醇(1：1)混合液溶解。滤除不溶物，滤液减压浓缩得油状物，冷却后析出固体，用乙酸乙酯重结晶，得硫普罗宁，产率54.9%，熔点95～97℃。 方法3：2-氯丙酸和氯化亚砜一起回流。蒸出过量的氯化亚砜，收集109～110℃的馏分，得2-氯丙酰氯，收率91%。 甘氨酸、碳酸钠和适量水混合，在冰盐浴冷却和剧烈搅拌下，同时滴加2-氯丙酰氯和碳酸钠的水溶液，保持弱碱性。加毕，搅拌。盐酸酸化至Ph值1，用乙酸乙酯提取，干燥，过滤，浓缩至有结晶析出，放置。滤集结晶，干燥得化合物(V)，收率61%。 硫化钠九水合物、升华硫和适量水混合，加热搅拌至溶备用。另外，化合物(V)、碳酸钠和适量水混合，滴加制得的二硫化钠溶液。加毕，于40～45℃反应。用硫酸酸化至Ph值1，过滤。在搅拌下，往滤液中分批加入锌粉。加毕，搅拌。处理后得硫普罗宁，收率52.2%，熔点96～97.5℃

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